देहरादून रेलवे स्टेशन, जो 126 साल पुराना है, आज भी ब्रिटिश राज की छाप लिए हुए है। रेलवे बोर्ड ने सभी जोनों को औपनिवेशिक अवशेषों को चिह्नित कर हटाने के निर्देश दिए हैं, लेकिन देहरादून स्टेशन की संरचना और कार्यसंस्कृति में अभी भी अंग्रेजों के समय की झलक देखी जा सकती है। स्टेशन का निर्माण 1899 में हुआ था और यहाँ आज भी कई ब्रिटिशकालीन भवन, जैसे लाल ईंटों से बने शेड और मेहराबदार गेट, मौजूद हैं। रेलवे के पुराने कोचिंग शेड भी अभी तक देखे जा सकते हैं। हालाँकि, रेलवे बोर्ड ने 'गार्ड' जैसे पदनामों को बदलने और औपनिवेशिक परंपराओं को खत्म करने की योजना बनाई है, लेकिन स्टेशन पर अभी भी 'साहब संस्कृति' की झलक दिखाई देती है। 2019-20 में स्टेशन का पुनर्विकास किया गया था, जिसमें नए प्लेटफार्म और आधुनिक सुविधाएं जोड़ी गईं, लेकिन इसका मूल ऐतिहासिक चरित्र पूरी तरह नहीं बदला।